Lennon a fait ses débuts professionnels à seulement 16 ans avec Leeds United, un club alors confronté à de graves difficultés financières. Le départ inattendu de joueurs plus expérimentés lui a ouvert la porte de l’équipe première. "À seize ans, je comprenais à peine ce qui se passait autour de moi. J’étais très nerveux, mais en même temps incroyablement excité", se souvient-il. Dès le début, Lennon préférait créer des occasions pour ses coéquipiers plutôt que de conclure lui-même, et il a gardé cet esprit collectif même lorsqu’on lui conseillait d’être plus égoïste devant le but.
À Tottenham, il appréciait particulièrement les grands matchs et l’ambiance qui les entourait. Il savourait chaque instant face à Arsenal, Chelsea et d’autres adversaires de haut niveau : "Je me souviens de cette heure avant le coup d’envoi, quand on sortait s’échauffer – le rugissement des supporters était incroyable et l’atmosphère électrique. J’adorais jouer contre les plus grandes équipes". Sur le terrain, il avait la meilleure entente avec Jermain Defoe et Dimitar Berbatov.
Bien qu’il ait remporté la Coupe de la Ligue avec Tottenham en 2008, Lennon estime avec le recul que cette équipe aurait pu aller plus loin. "Quand je repense à la qualité de notre effectif à Tottenham et aux joueurs que nous avions, on aurait clairement dû accomplir et gagner bien plus", a-t-il confié lors de son entretien avec Petr Čech.
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