Il s'agissait sans doute du match le plus important pour Chelsea depuis le début du mandat difficile de Mauricio Pochettino, et cette équipe des Blues tant décriée a été lente à sortir des pièges face à une équipe de Boro pleine d'entrain en début de match.
Les quintuples vainqueurs de l'épreuve ont progressivement pris le dessus, et Ben Chilwell, titularisé pour la première fois depuis près de quatre mois, a joué un rôle déterminant dans l'ouverture du score de Chelsea à la 15ᵉ minute.
Sur une passe du latéral, Raheem Sterling centre vers Amando Broja, qui traîne sur le ballon avant que le capitaine de Boro, Jonny Howson, ne détourne sa frappe dans les filets.
Morgan Rogers a eu l'occasion de rétablir l'avance globale de Boro quelques instants plus tard, mais c'est Chelsea qui a frappé de nouveau juste avant la demi-heure de jeu. Une nouvelle erreur de Broja s'est avérée décisive, l'attaquant ayant malencontreusement détourné sa frappe vers Enzo Fernández, qui a repris au second poteau un centre d'Axel Disasi.
Wembley était quasiment aperçu sept minutes plus tard, sur une action dévastatrice qui débouchait sur un centre de Sterling pour Disasi, qui trompait Glover d'une belle frappe en première intention.
Cole Palmer a ensuite permis aux hommes de Pochettino de prendre une avance de 4-1 sur l'ensemble des deux matches. Une erreur de Daniel Barlaser a permis à l'ancien joueur de Manchester City de placer le ballon au fond des filets avant la pause.
Michael Carrick aurait voulu que les joueurs de Boro retrouvent un peu de fierté dans cette soirée difficile, car Rogers a vu une nouvelle tentative bloquée après avoir été servi par Anfernee Dijksteel.
Cependant, Palmer ajoutait son deuxième but et le cinquième de Chelsea à la 77ᵉ minute, d'une superbe frappe en première intention après un centre de Conor Gallagher, avant que Noni Madueke n'alourdisse le score en punissant impitoyablement une défense de Middlesbrough encore défaillante.
L'importance de cette victoire pour les hommes de Pochettino ne peut être sous-estimée, dans ce qui sera la première finale de coupe de l'ère Todd Boehly. Chelsea devient seulement le troisième club à atteindre la 10ᵉ finale de l'EFL Cup, où Liverpool ou Fulham l'attendront le 25 février.
