Wimbledon était le « pire » Grand-Chelem en termes de résultat pour Medvedev (il avait atteint les 1/8ᵉ une seule fois en 2021), mais, avec cette victoire, le Russe a réussi à rompre avec cette petite malédiction. Après avoir remporté les deux premiers sets, le nº3 mondial a vu son adversaire Jiri Lehecka abandonner à cause d'une ampoule au pied. 

Sans pression lors de l'entame du match, le Russe prend les devants dès le premier jeu de la partie, réussissant à breaker le Tchèque. Medvedev va alors tenir toutes ses mises en jeu et il s'impose 6-4 dans la première manche. 

Et, alors que Lehecka avait pris un temps mort médical dans le premier set, le 37ᵉ joueur mondial réitère cela dans la fin de la deuxième manche. Celle-ci avait encore une fois bien démarré pour Medvedev, qui a pris le service de son adversaire à 2-1. Lehecka ne peut plus jouer et se dépêche de conclure le deuxième set en offrant les points au Russe. 6-2 pour le Russe, et le Tchèque annonce alors son abandon. 

Sa fabuleuse saison 2023 continue et le nº3 mondial avance donc en quart de finale après 1h19 de jeu, ce qui sera, sans aucun doute, bénéfique pour lui. Au prochain tour, Medvedev attend le vainqueur du match Tsitsipas-Eubanks.