À 48 ans, l'ancien international du XV du Trèfle (32 sélections) passé à deux reprises dans la formation dublinoise au cours de sa carrière de joueur (1998-2005 et 2007-2014) a "l'intention d'honorer son contrat", mais a exprimé le souhait de "relever un nouveau défi" après douze saisons à la tête du club.
Sous sa direction, les Boys in blue du Leinster ont remporté la Champions Cup pour la quatrième fois en 2018, ainsi que six championnats URC (2018, 2019, 2020, 2021, 2025 et 2026). Des accomplissements toutefois entachés de cinq revers en finale de Champions Cup, dont quatre sur les cinq dernières saisons, à l'image de celui subi cette année face à l'Union Bordeaux-Bègles (41-19).
"À la fin de la saison prochaine, cela fera douze ans que j'occupe mon poste actuel. Cela fera également 32 ans que j'ai représenté le Leinster pour la première fois en tant que joueur ! Je pense donc que le moment sera venu pour moi de relever un nouveau défi", a expliqué Cullen dans le communiqué du Leinster, qui a déjà lancé le processus de recrutement de son successeur.