Drinkwater était un joueur régulier de l'équipe de Leicester qui a remporté la Premier League en 2016, mais il est parti à Chelsea un an plus tard. Il n'a pas réussi à s'imposer à Stamford Bridge et a été prêté sans succès à Burnley et Aston Villa, alors que ses problèmes en dehors du terrain s'accumulaient.
Le joueur de 33 ans a plaidé coupable de conduite en état d'ivresse après un accident de voiture en 2019, s'est blessé à la cheville lors d'un incident à la sortie d'une boîte de nuit la même année et a donné un coup de tête à Jota lors d'un incident sur le terrain d'entraînement en 2020.
Drinkwater a fait ses dernières apparitions en prêt à Reading en 2021-2022 et il était sans club depuis l'expiration de son contrat avec Chelsea à la fin de cette saison. Il a déclaré lors de l'émission The High Performance Podcast :
"Cela a été long à venir peut-être, surtout avec l'année dernière, mais je pense qu'il est temps de l'annoncer officiellement maintenant. Je pense que je suis resté trop longtemps dans l'incertitude. Je voulais jouer, mais je n'avais pas l'occasion de jouer à un niveau où je me sentais valorisé. Je suis heureux de ne pas jouer au football, mais je suis heureux de jouer au football, alors est-ce que je dois serrer la main de ce sport ?"
Appelé trois fois en équipe d'Angleterre, Drinkwater est diplômé du centre de formation de Manchester United, mais n'a pas joué en équipe première avec le club d'Old Trafford avant de rejoindre Leicester en 2012. "C'est tout ce que j'ai connu. C'est ma vie depuis que j'ai six ou sept ans. Cela n'a jamais été facile", a-t-il déclaré.
"Si je jouais semaine après semaine et que je devais dire que je dois arrêter, peut-être à cause d'une blessure ou simplement de l'âge, ne pouvant plus me déplacer sur le terrain comme je le voudrais, je pense que ce serait plus difficile."