Avec 5 kilomètres de chemins empierrés, le final de la deuxième étape de Tirreno-Adriatico s'annonçait spectaculaire. Il le fut, d'autant qu'un imprévu météorologique a augmenté la difficulté : il s'est mis à pleuvoir quelques minutes plus tôt.
Le premier à accélérer a été Julian Alaphilippe. Mais, sans surprise, c'est Mathieu van der Poel qui a mis un tour de vis, après seulement 500 mètres. Parvenu à lui tenir la roue, Matteo Jorgenson a chassé de la roue avant et est parti à la faute. Troisième des Strade Bianche, Isaac del Toro a fait l'effort, suivi de près par Giulio Pellizzari. Nulle trace de Wout van Aert alors que le Mexicain et l'Italien se sont lancés dans un Baracchi pour revenir sur le petit phénomène.
Un cran plus bas, le leader Filippo Ganna a joué les locomotives pour tracter un petit groupe de poursuivants, bientôt à une minute. Mais dans le même temps, MVDP a été rejoint et est passé proche de la chute, tout comme del Toro juste devant lui. Les deux hommes ont joué les équilibristes pour rester sur leurs machines, réflexe que n'a pas eu Thymen Arensman, deuxième du général. Il finira à plus de 2 minutes du trio.
La réalisation italienne a indiqué l'existence d'un premier groupe de poursuivants, cornaqué par van Aert à moins de 30 secondes. Le Belge, équipier de luxe de Jorgenson, a sauté dans les derniers hectomètres.
À l'avant, del Toro a fait le forcing pour creuser l'écart car, plus que l'étape, c'est l'épreuve qu'il veut gagner. Dans le raidard qui menait à l'arrivée, Pellizzari est parti en facteur, van der Poel est revenu au train mais, loin d'être aérien, il a failli être débordé par del Toro sur la ligne.
Le Néerlandais s'est tout de même imposé dans les ruelles de San Gimignano tandis que son dauphin du jour s'empare du maillot bleu avec trois secondes d'avance sur Pellizzari. Côté français, Clément Champoussin et Paul Lapeira terminent respectivement 9e et 10e, à 17 secondes du vainqueur.