Double demi-finaliste en 2023 et 2024 et absent de l'édition 2025 à cause d'une suspension pour dopage, Sinner affrontera pour retrouver le dernier carré à Monaco Felix Auger-Aliassime (7e).
Le Canadien a profité de l'abandon du Norvégien Casper Ruud (12e), qui a jeté l'éponge alors que son adversaire menait 7-5, 2-2, pour rallier les quarts pour la première fois de sa carrière en Principauté.
Contre Machac, Sinner a expédié la première manche, où il n'a commis que huit fautes directes contre 18 à son adversaire en 26 minutes.
Le Tchèque est ensuite entré dans son match dans le deuxième set. Grâce à des coups devenus plus cinglants, prenant à plusieurs reprises Sinner de vitesse, il a réussi à prendre le service du N°2 mondial à 2-2 puis 4-2 pour mener 5-2.
Machac a été à deux doigts d'empocher ce set à 5-4, 40-40 sur son service, mais Sinner, de nouveau à l'initiative, a remporté les deux points suivants pour recoller.
Le Tchèque s'est procuré ensuite quatre balles de set à 6 points à 2 au tie-break. Il n'a cette fois pas laissé passer sa chance, égalisant sur la deuxième à une manche partout, mettant fin du même coup à la série de douze victoires en deux sets de l'Italien.
Sinner a rapidement remis les pendules à l'heure dans la manche décisive où, après le premier jeu de service de Machac, il a aligné trois jeux blancs pour mener 3-1.
Après avoir en même temps fait appel au soigneur, les deux joueurs ont repris le cours d'un match qui a alors rapidement basculé en faveur de Sinner.