Pour le dernier quart de finale de la journée dans le tableau masculin, l'affiche semblait clairement déséquilibrée. Stefanos Tsitsipas était le grandissime favori pour sortir non seulement de cette affiche, mais surtout du bas de tableau. Et ce n'était pas le lucky loser Jan-Lennard Struff qui était censé lui poser problème. À moins que...
... À moins que l'Allemand ne se montre solide sur ses mises en jeu, de sorte à faire douter son rival. Il s'applique donc à réaliser la phase 1 du plan, qui manque de s'effondrer quand il sauve deux balles de break dès le quatrième jeu. Mais sur la distance, Struff est solide. L'objectif est clair, emmener un Tsitsipas impérial sur son engagement au tiebreak, et tenter sa chance.
Le Grec a un autre plan : attendre l'ouverture. Elle survient sous la forme d'une balle de break à 5-4, mais le service vient à la rescousse de Struff. Direction le tiebreak donc, où Tsitsipas prend les devants sur une rare faute directe adverse. Mais l'Allemand a du répondant, et envoie en retour. C'est comme ça qu'à 6-5 en sa faveur, il crucifie un Tsitsipas trop mesuré et s'offre la première manche. Le plan a marché.
Solide Struff
Nullement abattu, Tsitsipas repart à l'assaut et obtient une balle de break dès le premier jeu de la deuxième manche. Mais le service allemand fait des merveilles sous pression. Le mano à mano des gros serveurs reprend alors, Struff faisant la course en tête alors que le niveau de jeu global retombe. Cependant, c'est le Grec qui a la pression, devant servir pour rester dans la partie.
Il s'acquitte de sa tâche, et à 5-5, il met une réelle pression et obtient trois balles de break. L'Allemand sauve les deux premières avec autorité, mais craque sur la troisième et concède le premier break de la partie sur une double faute. Tsitsipas n'en demandait pas tant, et plie le set 7-5 sur un jeu blanc.
Le début de troisième manche s'annonce crucial pour Struff. Et clairement, l'Allemand est au bord du gouffre, commençant à souffrir physiquement. Mais il tient le coup, sauve deux balles de break au troisième jeu, et contre toute attente, obtient et convertit sa première balle de break du match au jeu suivant. Il confirme son ascendant et mène alors 4-1.
Dos au mur, Tsitsipas tente de réagir, obtient une balle de débreak, mais l'Allemande est surprenant de solidité. Ainsi, le voilà qui sert pour le match à 5-3. Malgré des jambes tremblantes, il obtient une balle de match, mais le Grec sort un passing fabuleux. Mais la deuxième sera la bonne, et Jan-Lennard Struff réussit l'exploit en s'imposant 7-6 (5), 5-7, 6-3. Le voilà en demi-finale d'un Masters 1000 pour la première fois - troisième lucky loser de l'histoire à accomplir cette performance - et le sort est taquin. Il affrontera Aslan Karatsev, soit son tombeur au dernier tour des qualifications. Un évènement sans précédent, et la garantie d'un finaliste totalement inattendu.