Le Russe Daniil Medvedev (29 ans, 15ᵉ), ex-N°1 mondial vainqueur du tournoi en 2019 a été dominé par l'Australien Adam Walton (26 ans, 85ᵉ) 6-7 (0), 6-4, 6-1, qui jouera au 3ᵉ tour contre le Tchèque Jiri Lehecka (23 ans, 26ᵉ).
À deux semaines de l'US Open, qu'il avait remporté en 2021, Medvedev n'a gagné que trois matches seulement cet été sur dur (deux à Washington, un à Toronto).
En fin de journée, le N°3 mondial Alexander Zverev s'est imposé contre l'Américain Nishesh Basavareddy 6-3, 6-3. Ben Shelton, victorieux jeudi du Masters 1000 de Toronto, a bénéficié de l'abandon de l'Argentin Ugo Carabelli alors qu'il menait 6-3, 3-1.