L'ancien entraîneur adjoint d'Aston Villa admet qu'il a postulé à plusieurs postes de haut niveau en Europe, mais sans succès. Aujourd'hui entraîneur et mentor au sein de l'académie de Chelsea, Terry s'est confié au Sun : "Je le voulais absolument. Quand je suis allé à Villa, j'ai acquis une grande expérience sous la direction de Dean Smith et nous avons été promus, ce qui était incroyable."
"En tant qu'entraîneur adjoint en Premier League et avec l'expérience que j'ai acquise en tant que joueur et capitaine à la fois à Chelsea et en Angleterre, je pensais que cela suffirait à me donner un poste, regrette-il. Je ne parle pas d'un poste en Premier League ou en Championship, mais d'un poste au niveau de la League One. Je n'ai même pas eu l'ombre d'une chance. J'ai passé des entretiens et on m'a dit: 'Vous n'avez pas d'expérience.'"
"Quand je vois certaines personnes diriger aujourd'hui, je suis vraiment déconcerté, vraiment. En ce qui concerne la question "suis-je frustré", oui, absolument, parce que j'ai beaucoup de qualités pour devenir un très bon entraîneur ou un très bon manager, mais malheureusement, cela ne s'est pas produit."