L'ailier arrivera après avoir remporté deux Coppa et une Supercoupe d'Italie, ainsi que l'Euro 2020 avec son pays, l'Italie. Chiesa était considéré comme n'ayant plus les faveurs du nouveau manager Thiago Motta et a donc été autorisé à partir pour une somme dérisoire, qui s'élèverait à environ 12,5 millions d'euros.
Il devrait devenir la première recrue estivale de Liverpool pour la saison 2024-2025 - sans compter Giorgi Mamardashvili qui a été annoncé cette semaine, mais qui ne rejoindra pas l'équipe avant l'été 2025.