L'international anglais rejoint les Bees avec une grande expérience, ayant remporté la Premier League et la Ligue des champions avec Liverpool avant de partir pour le club saoudien Al Ettifaq puis pour l'emblématique club néerlandais Ajax.
Henderson était sous contrat avec le club d'Eredivisie jusqu'à l'été 2026, mais il a exercé une option pour résilier son contrat de manière anticipée et a désormais signé un contrat de deux ans avec Brentford.
Le joueur de 35 ans rejoint le club au cours d'un été de changements pour Brentford, qui a perdu son ancien entraîneur Thomas Frank, parti à Tottenham, son capitaine Christian Norgaard à Arsenal, et qui doit faire face aux départs annoncés de ses stars Bryan Mbeumo et Yoane Wissa.