Rayan Aït-Nouri et Milan van Ewijk ont tous deux fait preuve d'une grande détermination en début de match, et c'est la faute du joueur des Wolves sur son adversaire qui a entraîné le premier carton jaune et une occasion notable.
Si Bobby Thomas n'est pas parvenu à détourner de la tête un coup franc de Kasey Palmer, Coventry a continué à se montrer positif, Ellis Simms posant des problèmes à l'arrière-garde des locaux et Haji Wright tirant à côté.
Aït-Nouri est resté très actif en attaque mais son tir a été bloqué par Thomas après un bon travail de Mario Lemina. Sur le flanc opposé, Nélson Semedo s'est brillamment débarrassé de Liam Kitching, mais Lemina a tenté sa chance et le défenseur latéral portugais a envoyé son tir directement sur Bradley Collins peu de temps après.
Coventry a réagi vigoureusement avant la pause, mais l'ouverture du score leur a échappé. La tentative de Palmer a été repoussée par Sá et Simms n'a pas réussi à convertir sa chance après que Jake Bidwell lui ait transmis le ballon.
Simms s'est néanmoins rattrapé en 2nde période, et a ouvert le score à la 53e minute, malgré un long contrôle de la VAR. Un coup franc de Palmer et une tête de Kitching ont semé le trouble dans la surface avant que Joel Latibeaudiere ne touche le ballon et que Simms ne le renverse sur la ligne.
Coventry a continué d'aller de l'avant. Sur une erreur de Latibeaudiere, le ballon est arrivé dans les pieds d'Aït-Nouri, lequel a permis aux Wolves d'entretenir leurs espoirs.
Aït-Nouri s'est ensuite élancé vers l'avant et a servi Hugo Bueno, qui a terminé en beauté pour son premier but chez les seniors.
Les Sky Blues se sont relancés lorsque Thomas a placé une tête de Wright dans les pieds de Simms.
A la 100e minute, Wright a enroulé sa frappe dans la lucarne et envoyé Coventry en demi-finale de la FA Cup pour la première fois depuis qu'il l'avait remportée en 1987.
Coventry a également infligé aux Wolves sa deuxième défaite en trois matches, éliminant ainsi le club de Premier League.
