L'entraîneur né à Rotterdam, surnommé "Don Leo", a dirigé de nombreuses équipes entre 1965 et 2009. Après avoir débuté dans le club amateur SV Ede, Beenhakker a fait ses débuts d'entraîneur au plus haut niveau au BV Veendam à l'âge de 26 ans. Après des passages au SC Cambuur et aux Go Ahead Eagles, Beenhakker a dirigé l'Ajax entre 1978 et 1981.
Beenhakker est l'un des rares entraîneurs à avoir réussi avec les grands rivaux que sont l 'Ajax et le Feyenoord. Beenhakker a remporté des titres avec l'Ajax en 1980 et 1990 avant de remporter l'Eredivisie avec Feyenoord en 1999 - leur dernier titre au cours des 18 années suivantes.
Beenhakker a dirigé l'équipe nationale néerlandaise à deux reprises, entre 1985 et 1986, et en 1990. Beenhakker n'a pas réussi à se qualifier pour la Coupe du monde 1986, mais a atteint la Coupe du monde 1990 avec les Pays-Bas, où ils ont été éliminés par l'Allemagne de Franz Beckenbauer en huitième de finale.
En dehors des Pays-Bas, Beenhakker s'est surtout fait connaître au Real Madrid en remportant trois titres consécutifs de LaLiga entre 1987 et 1989. Don Leo a également dirigé le célèbre club madrilène entre 1991 et 1992.
À partir de 1992, Beenhakker a parcouru le monde en tant qu'entraîneur. Après avoir entraîné le club suisse des Grasshoppers pendant la saison 1992-93, Beenhakker a pris le poste en Arabie Saoudite pendant deux ans et a ensuite dirigé le Club America et les Chivas de Guadalajara au Mexique, ainsi qu'Istanbulspor en Turquie. Après des passages à Vitesse et Feyenoord, et une pause de trois ans, Beenhakker est retourné au Club America avant de conduire Trinité-et-Tobago à sa première Coupe du monde en 2006.
Après avoir pris temporairement les rênes du Feyenoord, Beenhakker a terminé sa carrière en dirigeant la Pologne pendant quatre ans, entre 2006 et 2009. Tout au long de sa carrière, Beenhakker a remporté dix prix aux Pays-Bas et en Espagne.