Au Bayer Leverkusen, Tillman a signé un contrat de cinq ans. L'ancien joueur du Bayern Munich a coûté 40 millions d'euros au Bayer Leverkusen, un record pour un joueur du PSV.
Tillman, 23 ans, revient en Allemagne deux ans après avoir quitté le Bayern Munich pour rejoindre le PSV Eindhoven sous forme de prêt. À l'été 2024, après une saison réussie avec le PSV, Tillman a rejoint définitivement le club, 26 fois champion d'Eredivisie.
L'international américain a été l'un des joueurs vedettes du PSV lors de la conquête de son deuxième titre de champion consécutif, inscrivant 12 buts et délivrant deux passes décisives en 26 matches de championnat. En 73 matches pour le club d'Eindhoven, Tillman a inscrit 25 buts et délivré 16 passes décisives.