Le déroulé de la première période est simple : positionné en 4-4-2 à plat, bloc bas, Benfica va laisser le ballon à Chelsea durant 45 minutes en attendant la faille et prendre par surprise l'adversaire en contre. Problème, les Blues se montrent très précis dans la transmission des passes et ces derniers vont dominer et avoir la maîtrise du jeu, mais, malheureusement, ils ne trouveront pas la clé pour ouvrir le score.
Ou plutôt, c'est encore une fois un excellent Anatoliy Trubin, comme face au Bayern, qui va écœurer les Anglais, en se montrant décisif deux fois. Au total, Chelsea va en avoir trois en première mi-temps, la première est pour Cucurella, qui voit sa frappe du pied droit être repoussée sur la ligne de la tête par Antonio Silva (20ᵉ). Le portier ukrainien se montre alors impactant une première fois sur un tir en force de Cole Palmer à gauche, qui est parfaitement arrêté de la main droite fermement, à la façon gardien de handball (21ᵉ). Une vingtaine de minutes plus tard, bis repetita : Trubin sort le même arrêt après une grosse frappe du gauche du latéral espagnol (39e).
À la pause, le plan du Benfica marche comme sur des roulettes : le temps joue en leur faveur et les Portugais ne semblent pas plus épuisés que cela. En face, on ne veut pas perdre patience et on décide de continuer à mettre le pied sur le ballon une fois le coup de sifflet de l'arbitre pour annoncer la deuxième période. Mais il y a toujours le même souci pour Chelsea : un adversaire qui fait le dos rond et bien !
Et vu que dans le jeu et sur les coups de pied arrêtés travaillés à l'entraînement, ça ne passe pas, on se dit qu'il va falloir revenir aux fondamentaux. Sur un coup franc excentré à gauche, Reece James se charge de frapper directement dans les buts et bingo, c'est fini par rentrer. Trubin, qui anticipe un coup franc travaillé, commence à s'avancer pour devancer un potentiel centre, laissant son premier poteau totalement ouvert. Pas de chance, du coin de l'œil, le latéral anglais voit le trou de souris et envoie un tir enroulé millimétré dans la zone où il faut. L'Ukrainien est battu et Chelsea ouvre le score de manière peu habituel (64e).
Christopher Nkunku, le sauveur de Chelsea
Ce but va réveiller les Aigles, qui vont commencer à lancer des assauts vers la cage adverse. Plusieurs situations seront créées, mais leur précipitation et leur manque de lucidité les empêcheront de revenir jusqu'à... une interruption ! En effet, à cinq minutes de la fin, l'arbitre de la rencontre, Slavko Vincic, suit le protocole FIFA et décide d'arrêter la rencontre pour cause météorologique et menace d'orages. On doit alors attendre deux heures pour revoir les acteurs sur la pelouse : si les perturbations sont donc finalement passées, c'est aussi le Benfica qui parvient à sortir la tête de l'eau à la reprise du match. Chelsea, qui maitrisait son sujet, doit affronter un adversaire reboosté, entreprenant et sûr de son fait.
Et ce qui devait arriver, arriva : sur un centre de Di Maria, vers Otamendi, l'Argentin reprend le ballon de la tête et l'envoie vers le point de penalty, mais celui-ci est dévié de la main par Malo Gusto. L'arbitre est appelé à revoir l'action à l'écran et la décision est bel et bien le penalty. C'est l'Argentin qui s'en charge, qui trompe Robert Sanchez et qui envoie les deux équipes en prolongation (90+5ᵉ).
En supériorité numérique après l'expulsion de Prestianni (92ᵉ), Chelsea devient à nouveau maître du ballon et tourne autour de la cage du Benfica. Les Portugais, eux, martèlent en contre-attaque quand ils le peuvent. Trubin sauve encore les siens sur une frappe de Cole Palmer (103e) et derrière, Di Maria est tout proche d'anéantir les Blues en transition (104e).
Mais finalement, au bout de la nuit et des émotions, c'est Christopher Nkunku, en deux temps, qui va inscrire le deuxième but de Chelsea. Son pressing est payant, le Français s'imposant face à Otamendi qui s'était arraché. À bout portant, l'attaquant de 27 ans marque son 15ᵉ but de la saison (108ᵉ), un but importantissime. Pedro Neto inscrira le troisième (114e), tandis que Dewsbury-Hall marquera le quatrième et dernier but (116ᵉ). Le but du KO et Chelsea s'impose finalement 3-1 face à Benfica après prolongation. Les Blues se qualifient en quarts de finale où ils affronteront Palmeiras.
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