Le Russe (6e mondial) s'est imposé 6-4, 7-5 contre le Grec Stefanos Tsitsipas (43e) et a confirmé sa bonne forme actuelle, lui qui a remporté fin septembre à Hangzhou (Chine) son 24e titre avant de se hisser en demi-finales de l'ATP 500 de Pékin.
Disqualifié dans la capitale chinoise pour avoir renvoyé une balle dans les tribunes et frappé involontairement un spectateur, Medvedev disputera à l'Américain Tommy Paul (18e) une place dans le dernier carré à Shanghai.
Ce dernier a dominé 7-6 (7/5), 6-4 le Belge Zizou Bergs (39e), tombeur au tour précédent du n°3 mondial Carlos Alcaraz.
Plus tôt dans la journée, l'Espagnol Rafael Jodar (13e) avait battu 6-7 (4/7), 6-4, 6-2 le Néerlandais Botic van de Zandschulp (41e).
Auteur de son meilleur tournoi depuis deux mois, le Madrilène de 20 ans jouera en quarts de finale contre le Norvégien Casper Ruud (24e).
L'ex-n°2 mondial menait 5-2 contre le Canadien Felix Auger-Aliassime (5e) quand ce dernier a abandonné en raison de douleurs au genou gauche.
Si Jodar a mis fin à Shanghai à une série de cinq défaites d'affilée toutes compétitions confondues, il s'est aussi distingué par son mauvais comportement à l'égard d'un ramasseur de balle.
Jugeant que ce dernier tardait à lui amener sa serviette en début de deuxième set, l'Espagnol a sèchement intimé à l'intéressé de lui apporter sa "putain de serviette", écopant d'un avertissement de l'arbitre de chaise.
Également en quête d'une place au Masters, l'Australien Alex de Minaur (9e) défiera jeudi en quarts de finale le n°2 mondial Alexander Zverev, première tête de série du tournoi.
L'autre quart programmé jeudi opposera le Français Arthur Gea (56e) à l'Espagnol Alejandro Davidovich (26e).