Au bout de 4h13 de combat, le mieux classé des deux joueurs s'est imposé 3-6, 2-6, 6-3, 6-4, 6-4, s'agenouillant aussitôt sur le court les bras levés.
Impuissant dans les deux premières manches, l'Italien de 24 ans semblait avoir renversé le cours du match en début de troisième set, quand il a sauvé deux balles de break à 1-1 avant de breaker Comesana dans le jeu suivant (3-1).
Solide sur sa mise en jeu dans le troisième set (huit balles de break sur huit écartées), Cobolli a rapidement mené 4-0 dans le quatrième set, s'assurant le gain de la manche malgré un sursaut d'orgueil de Comesana pour revenir à 4-3 puis 5-4.
Mais dans le cinquième set, Cobolli a concédé son premier jeu de service pour se retrouver mené 2-0. Le Florentin a aussitôt débreaké sur un jeu blanc pour recoller à 2-2.
L'Italien le mieux classé du tableau masculin, en l'absence du N.1 mondial Jannik Sinner blessé au genou droit, a porté l'estocade en arrachant le service de son adversaire à 4-4, grâce à un coup droit supersonique sur une deuxième balle timide de Comesana, qui a poussé l'Argentin à la faute.
Cobolli a conclu la partie quelques instants plus tard, non sans avoir sauvé deux ultimes balles de débreak.
Le récent demi-finaliste du Masters 1000 de Cincinnati s'est ainsi évité de revivre la même mésaventure qu'en janvier, lorsqu'il avait disparu dès son entrée en lice à l'Open d'Australie.
A New York, il affrontera au deuxième tour un joueur issu des qualifications, l'Américain Nishesh Basavareddy (163e) ou l'Australien Tristan Schoolkate (180e).