Tiafoe, 28 ans, est en pleine confiance après une tournée estivale réussie, lui qui s'est hissé en finale du Masters 1000 de Cincinnati. Il sera opposé en quarts de finale à son compatriote Alex Michelsen (46e), qui a battu 7-6 (8/6), 6-4, 6-4 l'Argentin Tomas Martin Etcheverry (32e).
Le premier set a été très disputé jusqu'à ce que Medvedev, vainqueur de l'US Open en 2021, accentue la pression en toute fin de set sur Tiafoe, qui s'est troué en coup droit.
Le Russe a servi pour le set à 6 jeux à 5 mais "Big Foe" a débreaké avant de surclasser Medvedev dans le tie-break.
Pendant tout le match, l'Américain a gêné Medvedev en montant au filet, avec 34 points gagnés sur 47 joués. Il a breaké sur une nouvelle montée après cinq jeux disputés dans le deuxième set et conclu la manche en enchaînant deux volées en revers au filet.
Dans le tie-break de la troisième manche, Medvedev a eu une balle set mais Tiafoe s'est défendu comme un diable au filet grâce à une volée au corps, puis s'est offert une balle de match sur un revers court croisé, avant de conclure la rencontre en 2h56.