Le milieu de terrain anglais est arrivé au club, actuellement huitième du championnat saoudien, en provenance de Liverpool en début de la saison et a signé un contrat de trois ans. Le contrat lui garantissait un salaire de 816 000 euros par semaine, mais le joueur, qui a joué 81 fois pour l'équipe nationale anglaise, a décidé de le résilier afin de partir gratuitement aux Pays-Bas.
Le transfert de Henderson à Al Ettifaq en juillet dernier faisait partie d'une vague de transferts très médiatisés qui ont suivi l'annonce par le ministère saoudien des sports que le Fonds d'investissement public (PIF) du pays prendrait le contrôle de plusieurs équipes de la ligue professionnelle saoudienne.
La signature du Britannique a été considérée comme une étape importante dans sa carrière et le joueur lui-même a exprimé son enthousiasme pour ce nouveau défi et son désir de contribuer au développement de la ligue. Cependant, son séjour en Arabie saoudite a été beaucoup plus court que prévu. Récemment, le joueur originaire de Sunderland s'est montré particulièrement mécontent des droits des femmes.
L'Ajax a connu une année difficile, terminant à une décevante troisième place en Eredivisie la saison dernière et commençant la saison actuelle encore plus mal, avec une place de lanterne rouge. Cependant, depuis la nomination de l'entraîneur intérimaire John van't Schip, l'équipe a repris du poil de la bête, même si elle occupe toujours la cinquième place du classement.
L'arrivée de Henderson à l'Ajax pourrait représenter bien plus qu'un simple renfort au milieu de terrain. De plus, son expérience et ses qualités de leader pourraient aider le club à stabiliser ses performances et à garder le moral malgré les revers. Il pourrait également jouer un rôle déterminant dans les futures campagnes européennes, puisqu'il a joué un rôle clé et a été le capitaine de Liverpool lors de la victoire en Ligue des champions en 2019, par exemple.
Henderson a joué un total de 17 matches pour Al Ettifaq sous la direction de son ancien coéquipier à Liverpool, Steven Gerrard, et a délivré 4 passes décisives.
