Pour ce match pris en sandwich entre les barrages aller et retour d'accession aux 8e de finale de la Ligue Europa contre Rennes (3-0), Stefano Pioli avait choisi de faire souffler ses cadres.
Sans Rafael Leao, Olivier Giroud et Christian Pulisic, le Milan a pris l'eau en fin de première période, en concédant deux buts (45e et 45+6e), dont un sur penalty après un tacle irréfléchi de Malick Thiaw.
Mais le Milan n'avait pas encore touché le fond : à la 54e minute, il a été réduit à dix après l'exclusion de Luka Jovic pour avoir frappé un joueur de Monza.
Si bien que Pioli a dû lancer Leao, Pulisic et Giroud.
Le meilleur buteur de l'histoire de l'Équipe de France, servi par Pulisic, a rapidement relancé son équipe avec son 12e but de la saison (64e). Pulisic a cru offrir un point longtemps inespéré à son équipe en égalisant (88e).
Mais le jeune Français Warren Bondo a redonné l'avantage à Monza d'une superbe reprise de 20 mètres (90e), puis Lorenzo Colombo a ajouté un quatrième but dans le temps additionnel.
L'AC Milan qui restait sur neuf matches sans défaite (sept victoires et deux nuls) reste 3e (52 points), à deux points de la Juventus, tenue en échec par l'Hellas Vérone (2-2) samedi (54 points) et loin du leader, l'Inter (63 points), grand gagnant du week-end après sa démonstration face à la Salernitana (4-0).
"On a concédé quatre buts, cela veut tout dire: on a commis trop d'erreurs et quand on est revenu à 2-2, on a manqué de lucidité, a regretté Pioli. C'est une défaite qui fait vraiment mal, la soirée ne pouvait pas plus mal se passer".